До XVII века
Название города берет своё начало от древнеанглийского слова «cēping», что означает «рынок». Таким образом Чиппинг-Нортон дословно переводится, как «Северный Рынок». До конца не ясно, что располагалось на этих землях во времена англосаксов, однако в 2000 году в своей лекции профессор Джон Блэр сделал предположение, что Чиппинг-Нортон был всего лишь пригородом более крупного города Чалбери, располагавшегося южнее. В настоящее же время Чалбери значительно меньше Чиппинг-Нортона и представляет собой деревню.

Древнейшее свидетельством доисторических поселений на этой территории располагающееся в 4 км к северу от Чиппинг-Нортона — мегалитическое сооружение The Rollright Stones.

Сам город берет свою историю с небольшого поселения на склоне холма, на котором располагался Замок Мотт и Бейли. К настоящему времени от этого замка остался лишь ров. Рядом с замком располагалась Церковь Св. Девы Марии. Здание церкви несколько раз перестраивалось в 1485 и 1825 годах, однако некоторые части датируемые XII веком сохранились до наших дней.

С 1205 года до наших дней сохранилась традиция устраивать ежегодную сентябрьскую ярмарку — «Mop Fair». Многие рыночные здания той эпохи были перестроены, однако ярмарка в Чиппинг-Нортоне осталась не тронутой с XIII века. Позднее, пастбища были переделаны под пахотные земли. В средние века благодаря производству шерсти, Котсуолдс стал одним из самых богатых регионов Англии. Многие здание той эпохи, ставшие центром города, до сих пор сохранились. И в наше время эта часть Котсуолдс остаётся важным сельскохозяйственным регионом графства.

После XVII века

Городская Ратуша
В 1796 году Джеймс и Уильям Хитчманы основали на Вест стрит свою пивоварню «Hitchman’s Brewery». В 1849 году был построен большой пивоваренный завод с собственной скважиной и элеватором. Три поколения семьи Хитчман держали пивоварню, однако в 1890 году Альфред Хитчман продал завод. В период с 1891 по 1917 год новые владельцы расширили производство путём скупки маленьких окрестных пивоварен. В 1924 году «Hitchman’s Brewery» влилась в компанию «Hunt Edmunds», а в 1931 «Hunt Edmunds» закрыла пивоварню в Чиппинг-Нортон.

На территории Чиппинг-Нортон открываются промышленные предприятия, такие как кожевенный и чугуно-литейный завод, а также фабрика по переработке шерсти.

В 1770-х годах в Чиппинг-Нортоне открылся первый работный дом. Более крупный работный дом был построен в 1836 году архитектором Джорджем Уилкинсоном в виде восьмиугольника. В 1856—1857 годах другой архитектор Джордж Эдмунд Стрит пристроил к дому часовню. Дом выполнял свои функции до 1929 года, а во время Второй Мировой войны здесь располагался госпиталь. В 1948 году было принято решение о передаче здания Министерству Здравоохранения, где была открыта психиатрическая больница. В 1983 году больницу закрыли и передали дом в частную собственность.

В 1835 году в Чиппинг-Нортоне была построена Городская Ратуша в стиле Неоклассицизм. В 1836 году в том же стиле была построена Церковь Св. Троицы архитектором Джоном Рептоном, внуком знаменитого Хамфри Рептона.

В 1855 году в городе открылась первая железнодорожная станция. Железная дорога связывала Чиппинг-Нортон с Оксфордом. В 1887 году была открыта вторая ветка, которая связала Чиппинг-Нортон с Нортгемптонширом. Таким образом маршрут от Оксфордшира до Нортгемптоншира стал частью Железной Дороги «Banbury and Cheltenham». Во время строительства второй ветки к западу от города в районе фермы Элмсфилд был прокопан тоннель длиной 626 метров.

В мае 1873 года в Чиппинг-Нортоне произошли беспорядки после осуждения и вынесения приговора Мученицам из Эскота — 16 женщинам, пытавшимся помешать штрейкбрехерам.

В 1951 году компания British Rail открыла регулярное пригородное железнодорожное сообщение между Чиппинг-Нортоном и ближайшим городом Банбери. В 1962 году British Rail закрыла старый железнодорожный вокзал и добавила пригородный маршрут между Чиппинг-Нортоном и Нортгемптонширом. В 1964 году British Rail закрыла грузовой терминал и линию грузовых перевозок, а старый тоннель замуровали.

В 1872 году в западной части города была построена твидовая фабрика. В 1913 году рабочие фарики устроили забастовку, которая продолжалась восемь месяцев. Фабрика закрылась в 1980 году. Её здание было перестроено в многоквартирный дом и является местной достопримечательностью.

В 1974 году Чиппинг-Нортон официально приобрёл статус города.

База ВВС
Рядом с Чиппинг-Нортоном во время Второй Мировой войны располагалась база Королевских военно-воздушных сил Великобритании. Базу открыли 10 июля 1940 года, а в 1945 году её расформировали. К 1950 году её территория была отдана под сельскохозяйственные угодья.

Учебные полёты авиационных школ SFTS 6 и SFTS 15 управлялись с базы в Чиппинг-Нортоне.

Первые полёты из Оксфорда и Гарварда были осуществлены с этого аэродрома.

В 1940 году база дважды подвергалась бомбардировке. Однако самолёты Люфтваффе промахнулись, сбросив бомбы восточнее аэродрома.